Димитрис Тилиакос начал обучение вокалу в Афинской консерватории под руководством Костаса Паскалиса, освоив ранее азы игры на альте. Получив стипендию Фонда Марии Каллас, он смог продолжить образование в Высшей школе музыки и театра в Мюнхене. Вскоре он дебютировал в партии Графа Альмавива («Свадьба Фигаро» Моцарта) в мюнхенском Театре принца-регента и стал обладателем премии Фассбендера для молодых оперных певцов.
Выступая в 1997—2003 в Нюрнбергской государственной опере, исполнил весь базовый баритоновый репертуар.
С 2004 года Тилиакос начал тесное сотрудничество с крупнейшими оперными домами и концертными залами в Европе.
